青少年時期的創作之
《赤足女孩》與《戴帽子的男人》
畢加索在很小的時候就展現了對繪畫的熱情與天賦。在青少年成長過程中，他又將大部分的時間都投入在繪畫的學習中。可以說，畢加索在早期接受的是學院派的繪畫訓練，并且很快就熟練了學院風行的技巧與風格。
畢加索在青少年時期保留下來的作品除了畫幅較大的油畫之外，也包括紙本的石膏像素描、人像、風景習作、以洗練的筆法速寫的斗牛場景，以及局部變形的漫畫式人物等。代表作品包括《赤足女孩》和《戴帽子的男人》等。
《赤足女孩》又名《赤足姑娘》，是畢加索在14歲時的作品。畫中的女孩是一個普通的鄰家姑娘，她隨意地坐在一堵墻壁前，烏黑的大眼睛凝視前方，衣著樸素，不太干凈的圍巾胡亂地搭在肩上，粗糙的大腳顯示出家境的貧寒。與粗手大腳相對應的是姑娘純凈的眼神、勻稱的臉龐，以及憂郁、嫻靜的神情。從繪畫技巧上來說，畢加索讓人物正面坐著，卻隱藏了椅子與地面的空間關系；在對女孩衣裙的處理上，他利用光的明暗突出層次感，裙子顏色從紅色到暗紅色漸變起伏，使得二維畫面具有了一種三維透視效果。
《戴帽子的男人》也是畢加索在這一時期創作的大量的肖像畫的代表，反映的是畫家早年所學習的學院派繪畫典范。
“藍色時期”的創作
及《男子肖像》
畢加索自1900年起經常走訪巴黎，到了1904年決定定居于此。從宗教生活與文化品味向來自外于歐洲大陸的西班牙，到資本主義橫行的大都市，讓畢加索眼界大開。
1901年，畢加索的好友卡薩吉瑪斯(Carlos Casagemas)自殺了，這個憂傷的經驗后來被描繪成《卡薩吉瑪斯之死》。孤獨與異鄉人的心境，使畢加索的繪畫主題漸漸轉向窮人。他在畫面中呈現出來的貧困并非來自農村生活，而是某種“巴黎式的困頓”，混雜了城市邊緣人與酗酒、墮落的形象。這些陰郁的主題及色彩，使得1901至1904年這段期間的作品被稱為“藍色時期”的創作。
《男子肖像》是這個時期的代表作之一，除了色調較為統一之外，畢加索也開始強調線條的運用，包括五官的刻畫已不再具有圓潤的立體感，眉毛和眼瞼則直接以曲線描繪，背景墻上懸掛的畫作則更明顯地大量運用線條勾勒。
“玫瑰紅時期”的創作
及《女子頭像》
隨著畢加索定居巴黎，遭遇愛情與費爾南黛·奧里威爾同居后，他在創作上的“藍色時期”也宣告結束。他從后印象派色調的精細中重新發現形體上的大略簡潔筆法，這正是他“玫瑰紅時期”的典型畫法。
相較于繪畫而言，探索者面對雕塑時不存在在畫面上創造、重新組合空間的任務，但正是因為他們始終把認識和表現“本質上的形”作為自己的主要課題，因而在本身就是三度空間的雕塑藝術上，更加積極地從事于“本質的形”的研究。可以說，通過《女子頭像》這件作品，畢加索首度在三度空間表現了立體主義風格。
《女子頭像》是畢加索在巴黎蒙馬特高地被稱為“洗衣船”的小閣樓上為費爾南黛·奧里威爾所作的一件泥塑頭像，后來在他的西班牙籍朋友岡薩雷斯的幫助下翻成了青銅像。頭像的處理手法明顯地受到非洲雕刻的影響，他把自然形態下的頭部按照本質構成的大小幾何面，組合成有節奏的整體。這一點被后來的未來主義、構成主義雕塑家們加以發揮，從而創造了現代雕塑的第一次高潮。
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